鸟嘌呤(由碳和氮原子组成的嘌呤类有机化合物)

鸟嘌呤由碳和氮原子组成的嘌呤类有机化合物

鸟嘌呤是嘌呤类有机化合物,是由一个嘧啶环和一个咪唑环稠和而成的,是嘌呤的一种,由碳和氮原子组成具有特征性双环结构,并与胞嘧啶(cytosine)以三个氢键相连。鸟嘌呤,同腺嘌呤和胞嘧啶一样,在DNA和RNA中同时出现。在生物体内起着重要的作用,鸟嘌呤不仅自身可以有多种异构体,还具有4种DNA碱基中最小的绝热电离势,以游离或结合态存在于海鸟粪中,是五种不同核碱中的其中之一,并同时存在于脱氧核醣及核醣中。鸟嘌呤在dna双螺旋结构中与胞嘧啶配对。

中文名

鸟嘌呤

化学式

C5H5N5O

英文名

Guanine

CAS号

73-40-5

摩尔质量

151.13

基本简介

一种有机碱。化学成分为2-氨基-6-酮基嘌呤。与腺嘌呤一起构成中的两种主要嘌呤碱。通过糖苷键与核糖或脱氧核糖结合与鸟苷或脱氧鸟苷,其三磷酸化合物分别为鸟苷三磷酸或脱氧鸟苷三磷酸,它们是核糖和脱氧核糖生物合成过程中鸟嘌呤的前体。在生物体内,它的含量极少,但具有重要的生理功能,与cAMP对代谢调控有拮抗效应。cGMP也像cAMP一样在细胞中作为胞内信使起信号传递的作用。

分子结构

碱基的修饰和扩展,会引起癌变或其他病变;氧化碱基的积累容易导致衰老且鸟嘌呤是最容易被氧化的碱基,所以DNA的氧化通常发生在鸟嘌呤碱基上,鸟嘌呤(G)的C8位是最易受氧化的位置,容易形成开环的Fapy-G(鸟嘌呤)和8-oxo-G(鸟嘌呤)等。G其中一种损伤是开环后形成的Fapy-G,普遍认为它能阻止DNA合成,并且具有细胞毒性,在原核细胞和真核细胞中可以被修复。

基本内容

CAS号:73-40-5

英文名称:Guanine

中文同义词:鸟粪环;鸟嘌呤;鸟粪素;鸟嘌呤;鸟便嘌呤;海鸟粪碱;0403已停产;2-胺次黄嘌呤;亚氨基二氧化嘌呤;2-氨基次黄嘌呤

分子量:151.13

鸟嘌呤

物理化学

五色针状结晶或无定性粉末。Mp360℃(分解)。易溶于酸和碱,微溶于乙醇、乙醚,不溶于水。鸟嘌呤,同腺嘌呤和胞嘧啶一样,在DNA和RNA中同时出现。而胸腺嘧啶通常在DNA中发现,尿嘧啶只在RNA中出现。

基本用途

生化研究。用作抗病毒药物阿昔洛韦中间体。硫鸟嘌呤、开环鸟嘌呤的中间体。

生成

其盐酸盐单水合物100℃失水,200℃失氯化氢成鸟嘌呤。为中嘌呤型碱基之一。存在于DNA和RNA中,可从鸟粪或鱼鳞水解制得,也可以用2,6,8-三氯嘌呤与NaOH水溶液、NH3、HI反应而合成制得。[2]

在生物体内,一般是先合成次黄嘌呤核苷酸,经氧化生成黄嘌呤苷酸,再经氨基化生成鸟嘌呤核苷酸,而由鸟嘌呤及其核苷合成鸟嘌呤核苷酸只是核苷酸代谢的一种补救合成途径。通过鸟苷酸环化酶催化产生3',5'-环鸟苷酸(3',5'-cyclic guanylic cid,cGMP)。

参考资料

1.鸟嘌呤(G guanine)·未来星

2.鸟嘌呤的生理生化特征·正保医学教育网

关键词:鸟嘌呤